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síntesis química convergente de proteínas por ligación de péptidos Hidrazidas
Dec 23 , 2020

síntesis química total de proteínas pueden ejercer atómicamente control preciso de la composición de las proteínas y, por tanto, ofrece la posibilidad de resolver multitud de problemas en biomedicina. [1] Una estrategia común para la síntesis química de proteínas implica la preparación de segmentos de péptidosen fase sólida y posterior condensación de estos segmentos en solución. en la actualidad, el enfoque más exitoso para la condensación de segmentos peptídicos es la ligadura química nativa, que fue inventada por kent et al. [2] en este método, un C-terminal péptido tioéster reacciona quimioselectivamente con un N-terminal Cys - péptido en condiciones de reacción suaves en solución acuosa para generar un nuevo enlace péptido. El uso de ligadura química nativa para la preparación de proteínas de sólo dos segmentos de péptidos es sencillo [3] Para síntesis que involucran múltiples segmentos de péptidos, la reactividad dual intrínseca de un bifuncional Cys - péptido - tioéster deben controlarse para evitar reacciones secundarias que ocurren en los sitios incorrectos. [4]

como un N-terminal Cys puede protegerse de forma reversible, el Cto-N La ligación secuencial de segmentos peptídicos se puede lograr fácilmente utilizando PG - Cys - péptido - tioéster (Esquema 1 a). [5] en contraste, el N-to-C El ensamblaje secuencial de segmentos peptídicos es más desafiante porque de la dificultad para proteger un tioéster. Para superar este problema, kent et al. desarrollado un cinéticamente ligadura controlada que hace un uso ingenioso de la diferencia de reactividad entre arilo y alquil tioésteres (Esquema 1 b). [6] La eficacia de esta estrategia se ha demostrado mediante la síntesis convergente de varias proteínas que constan de hasta seis segmentos de péptidos. [7] Además, varios grupos,[8, 9] incluido el nuestro, [10] desarrollaron funcionalidades éster o amida que pueden convertirse en tioésteres mediante una transferencia de acilo intramolecular (Esquema 1 c). en particular, los enfoques desarrollados muy recientemente de la transferencia de acilo de amidas secundarias permiten la síntesis de proteínas por N-to-C montaje de múltiples segmentos. [9] utilizando esta estrategia, Brik et al. recientemente logró la síntesis convergente de tetraubiquitina usando un tioéster equivalente equipado con N-metilcisteína protegida. [11]


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