La clave para el éxito de péptido largo de síntesis química es la quimioselectiva de reacción de ligación. El más exitoso método de ligadura es la ligadura química nativa desarrollado por Kent et al. Hemos desarrollado un nuevo péptido química método de síntesis por la ligadura de péptido hidrazidas que es complementaria a la de los nativos de ligadura química.

Este método consiste en una quimioselectiva de la reacción entre un C -terminal del péptido maleica y un Cys-péptido para producir un péptido nativo de bonos. En particular, el péptido de hidrazidas pueden prepararse fácilmente a través de Boc - o Fmoc-basado en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). Además, el péptido de hidrazida puede ser obtenida a través de la expresión biológica. Así, tanto la total y semi-síntesis de proteínas se puede lograr con la ligadura de péptido hidrazidas. Lo que es más importante, la ligadura de péptido hidrazidas permite secuencial de la ligadura en la N-a-C dirección.

Utilizando la estrategia de SPPS y hidrazida nativo basado ligadura química, hemos logrado la síntesis de péptidos mientras 304 aa, incluyendo la histona H3 (135 aa), de la proteína ribosomal S25 (142 aa), di-ubiquitina (152 aa), tri-ubiquitina (228 aa) y tetra-ubiquitina de la cadena (304 aa).


Esquema 1. Síntesis de la longitud completa de la proteína ribosomal S25 a través de la ligadura de péptido hidrazidas


Referencia:

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1. Fang, G. M., Cui, H. K., Zheng, J. S. & Liu, L.  Chemoselective ligation of peptide phenyl esters with N-terminal cysteines. Chembiochem : a European journal of chemical  biology11, 1061-1065,  doi:10.1002/cbic.201000165 (2010).

2. Fang, G. M. et  al. Protein chemical synthesis by ligation of peptide hydrazides. Angewandte Chemie50, 7645-7649, doi:10.1002/anie.201100996 (2011). 

3. Fang, G. M., Wang, J. X. & Liu, L. Convergent  chemical synthesis of proteins by ligation of peptide hydrazides. Angewandte Chemie51, 10347-10350, doi:10.1002/anie.201203843 (2012). 

4. Huang, Y.  C. et al. Synthesis of autophagosomal  marker protein LC3-II under detergent-free conditions. Angewandte Chemie52,  4858-4862, doi:10.1002/anie.201209523 (2013).

5. Tang, S. et al. An efficient one-pot four-segment condensation method for  protein chemical synthesis. Angewandte  Chemie54, 5713-5717,  doi:10.1002/anie.201500051 (2015).

6. Wang, J. X. et al. Peptide o-aminoanilides as  crypto-thioesters for protein chemical synthesis. Angewandte Chemie54,  2194-2198, doi:10.1002/anie.201408078 (2015).

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